¿Qué es el Alkil y para qué sirve?

Alkylreste

En la industria, los hidrocarburos que contienen halógenos representan importantes materias primas y disolventes. El diclorometano (CH2Cl2, dicloruro de metileno), el triclorometano (CHCl3, cloroformo) y el tricloroetileno (Cl2CCHCl), por ejemplo, se utilizan como disolventes y desengrasantes. Sin embargo, su compatibilidad medioambiental es cuestionable porque también disuelven las grasas en la piel y pueden acumularse en el tejido graso. Por ello, se sospecha que pueden provocar dermatitis.

En la agricultura, los haloalcanos se aplican como herbicidas (por ejemplo, 2,4-D) y fungicidas (por ejemplo, captan). El insecticida DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano) se utiliza eficazmente para controlar los insectos infecciosos en los países afectados por la malaria, el tifus y el cólera. En Alemania y muchos otros países industrializados, el uso del DDT está prohibido desde principios de los años 60. Como el DDT se acumula en el tejido graso de los animales de sangre caliente (y de los humanos), se sospechaba que era cancerígeno. Se ha demostrado que esta suposición no es correcta.

Usos de los haluros de alquilo

Compuestos organometálicos Reacciones de los haluros de alquilo con metales reductores Los metales alcalinos (Li, Na, K, etc.) y los alcalinotérreos (Mg y Ca, junto con el Zn) son buenos agentes reductores, siendo los primeros más fuertes que los segundos. El sodio, por ejemplo, reduce el cloro elemental a anión cloruro (el sodio se oxida a su catión), al igual que los demás metales en condiciones variables. De forma similar, estos mismos metales reducen los enlaces carbono-halógeno de los haluros de alquilo. El halógeno se convierte en anión haluro, y el carbono se une al metal (el carbono tiene carácter carbaniónico). La reactividad de los haluros aumenta en el orden: Cl < Br < I. Las siguientes ecuaciones ilustran estas reacciones para los metales comúnmente utilizados litio y magnesio (R puede ser hidrógeno o grupos alquilo en cualquier combinación). Los haluros de alquilo y magnesio descritos en la segunda reacción se denominan reactivos de Grignard en honor al químico francés Victor Grignard, que los descubrió. Los otros metales mencionados anteriormente reaccionan de forma similar, pero los dos que se muestran aquí son los más utilizados. Aunque las fórmulas dibujadas aquí para los reactivos de alquil-litio y de Grignard reflejan la estequiometría de las reacciones y son ampliamente utilizadas en la literatura química, no representan con exactitud la naturaleza estructural de estas notables sustancias. Las mezclas de especies poliméricas y otras especies asociadas y complejas están en equilibrio en las condiciones normalmente utilizadas para su preparación.

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Usos de los haluros

Un alquilo es un radical univalente (o libre) que sólo contiene átomos de carbono e hidrógeno dispuestos en cadena. Los alquilos forman una serie homóloga con la fórmula general CnH2n+1. Algunos ejemplos son el metilo, CH3- (derivado del metano) y el butilo C4H9- (derivado del butano). Normalmente no se encuentran solos, sino que forman parte de moléculas orgánicas de cadena ramificada más grandes. Por sí solos son radicales libres y, por tanto, extremadamente reactivos.

Un grupo alquilo secundario está ramificado con el átomo de carbono central unido a dos residuos de carbono. Asimismo, en los grupos alquilos terciarios hay tres sustituyentes ligados al carbono. En el neopentano el átomo de carbono central es cuaternario.

Los alquilos no enlazados son radicales libres, por lo que se forman sólo como intermediarios instantáneos en reacciones que suelen implicar a otros radicales libres. Cuando se forma un radical libre, reacciona muy rápidamente con otra cosa para perder el electrón no apareado.

Un ejemplo de reacción en la que se forman alquilos de forma instantánea es la cloración. Esta reacción implica que los radicales libres de cloro, formados por fotodisociación, reaccionan con una molécula orgánica, normalmente un alcano. El radical libre de cloro se unirá a un hidrógeno de un alcano formando ácido clorhídrico y dejando un alquilo. Este alquilo se unirá entonces a un cloro para formar el producto: un cloroalcano. La reacción es muy enérgica y puede ser explosiva si no se toman las precauciones adecuadas. Esto se debe a la reactividad de los radicales libres.

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Usos de los haluros de alquilo pdf

ResumenA pesar de que el desplazamiento nucleofílico (SN2) de haluros de alquilo con nucleófilos de nitrógeno es una de las primeras reacciones introducidas en la enseñanza de la química orgánica, su utilización práctica se limita en gran medida a sustratos no obstaculizados (primarios) o activados (α-carbonilo, bencílico). Aquí demostramos una estrategia de aminación alternativa en la que se utilizan yoduros de alquilo como precursores de radicales en lugar de electrófilos. El uso de radicales α-aminoalquilo permite la conversión eficiente de los yoduros en el correspondiente radical alquilo por transferencia de átomos de halógeno, mientras que la catálisis del cobre ensambla los enlaces sp3 C-N a temperatura ambiente. El proceso proporciona una programabilidad similar a la de SN2, y la aplicación en la última etapa de funcionalización de varios productos farmacéuticos densamente funcionalizados demuestra su utilidad en la preparación de valiosos análogos de fármacos N-alquilados.

Información complementariaMétodos complementarios, discusión, Tablas 1-8, Figs. 1-30 y referencias.Derechos y permisosImpresiones y permisosSobre este artículoCite este artículoGórski, B., Barthelemy, AL., Douglas, J.J. et al. Copper-catalysed amination of alkyl iodides enabled by halogen-atom transfer.